Reso immortale dai versi di Giosuè Carducci nella poesia Davanti a San Guido: I cipressi che a Bolgheri alti e schietti van da San Guido in duplice filar, questo antico borgo nato attorno a un castello medievale cui si accede dopo aver percorso un Lunghissimo Viale di 5 Km di cipressi, sprigiona un fascino persistente nella memoria.
Il paese, non distante dalla costa, è immerso in una campagna ricca di viti e di olivi, mentre il centro mostra una notevole armonia architettonica. Elemento distintivo è il già citato castello di mattoni rossi da cui si accede direttamente al borgo vero e proprio, i cui vicoli lastricati e gli antichi palazzi di pietra, sono spesso ingentiliti dalle fioriture di gerani.
Contribuiscono alla suggestione del luogo una serie di antiche chiese, come quella di Sant’Antonio e quella dei Santi Giacomo e Cristoforo, così come la casa d’infanzia del poeta Giosuè Carducci e l’Oratorio di San Guido, un tempio esagonale commissionato dalla famiglia della Gherardesca.
La vita del borgo è animata da diverse botteghe artigiane, enoteche, osterie e ristoranti e dalla loro proposta di prodotti tipici legati alla non indifferente tradizione enogastronomica di questa zona. Il territorio di Bolgheri è infatti noto per l’assoluta eccellenza della produzione vinicola, permessa dal particolare microclima asciutto e soleggiato che consente la coltivazione di una serie di vitigni di origine bordolese (come Cabernet Sauvignon, Merlot e Petit Verdot). Tra i vini più famosi spiccano il Sassicaia, l’Ornellaia e il Masseto.
La campagna attorno al borgo, dove si snodano magnifiche strade come il viale di Bolgheri e la via Bolgherese, è ricca di strutture agrituristiche e di allevamenti equestri, ideale per chi ama passeggiate a piedi, o scoprire questo affascinante tratto di Costa degli Etruschi in bicicletta o a cavallo.
Il nome deriva da un insediamento militare di Bulgari alleati dei Longobardi, qui attestati in posizione difensiva contro un eventuale sbarco di truppe bizantine provenienti dalla Sardegna.
È ignota l’epoca precisa in cui il castello di Bolgheri prese questo nome al posto del precedente di Sala del Duca Allone. Infatti così il distretto di Bolgheri fu designato nella bolla spedita il 20 novembre 1075 da papa Gregorio VII a Guglielmo vescovo di Populonia, là dove si prescrivono i confini della stessa diocesi dal lato occidentale. Come poi Allone duca di Lucca e di Pisa alla caduta dei Longobardi, confermato nella stessa magistratura da Carlo Magno, si fosse impadronito dei possedimenti dei conti Della Gherardesca, è attestato da una lettera di papa Adriano I scritta al nuovo re dei Longobardi, affinché volesse ordinare la restituzione dei possessi confiscati e presi dal duca Allone a Gunfredo abate del monastero di Monteverdi, cioè al figlio di San Walfredo fondatore della suddetta Badia e più remoto antenato della famiglia Della Gherardesca.
Il primo documento noto che menziona il castello di Bolgheri è un atto del 23 gennaio 1158, spettante al monastero di Santa Maria di Serena presso Chiusdino , eretto dal conte Gherardo della Gherardesca. In questo atto si parla di cedere a Villano arcivescovo di Pisa una gran parte di beni, fra i quali alcuni possedimenti situati nella curia di Bolgari.
Fin dalla sua origine Bolgheri fu dominio dei conti della Gherardesca, i quali vi ebbero castello e palazzo anche quando fioriva il potente conte Bonifazio Novello signore di Pisa; e fu probabilmente in Bolgheri dove quel conte per tre mesi alloggiò l’antipapa Pietro da Corvaja per indurlo a rinunciare alle sue pretesa al soglio pontificio.
Il castello di Bolgheri subì nel tempo vari attacchi, sia nel 1393 quando fu bruciato dai fiorentini, sia nel 1496 quando fu saccheggiato dall’esercito dell ‘imperatore Massimiliano che uccise il conte Arrigo nel proprio castello. Con la sottomissione di Pisa da parte di Firenze, i conti di Bolgheri tornarono sotto la Repubblica fiorentina.
Il castello di Bolgheri cominciò a risorgere da tante rovine all’inizio del XVIII per opera dei conti che diedero un certo impulso alle attività agricole della zona, la bonifica di alcune zone paludose, la costruzione di un orfanotrofio nel 1817 e di un acquedotto che rifornì di acqua potabile il paese.